com.apple.iCloudHelper wants use the "login" keychain. がログイン時に表示される。
○ 症状
○ 対処法
OS X Mavericks v10.9.1: Repeated prompts to unlock "Local Items" keychain
○ 発生した経緯(自分の場合)
Terminal から passwd コマンドでパスワードを変更してから生じるようになった。OS X は useradd コマンドなどの通常の Linux 向けのユーザ管理コマンドが使えないから、その当たりが影響してるのかなと邪推。